至9日拂晓，日“上海派遣军”第16师团进至麒麟门、苍波门一带；第9师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第10军的第114师团进至雨花台南；第6师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。
中国军队第60军退至大水关、燕子矶一带整顿；第74军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。
唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答，以“破釜沉舟”的精神背水死战。
9日当天，突入至光华门外的日军第9师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第87师第260旅防守阵地及教导总队防守阵地，10时左右攻占了工兵学校。
下午，坦克及炮兵火力曾3次攻击城门，并有少数日军突入城内。
卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导2团预备队一部增援光华门，同时令第87师进行反击。
第87师副师长陈颐鼎指挥第261旅一部和第259旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。
但已突入城中的少数日军仍潜伏于光华门城门洞中。日第10军的国崎支队当晚占领了当涂。
12月10日，日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第3峰等阵地发起全面进攻，战况较9日更为激烈。
特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。
卫戍司令部急令第83军的第156师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第66军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战。
另以刚刚由镇江撤入南京城内的第103师及第112师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。
当夜，第156师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。
雨花台方面，日军2个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第88师右翼第一线阵地全部摧毁。国军残部退守第二线阵地。
当晚，日军第18师团占领了芜湖。
12月11日，日军第16师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。
紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。
日“上海派遣军”为使其第16师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第13师团中调山田支队，从第16师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。
日军第10军的第114师团及第6师团主力继续攻击雨花台。第88师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。
日军第114师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第88师据守城垣的部队歼灭。
日军第6师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的1个营，占领了水西门。